Raymond se unió al renombrado Playhouse West en Hollywood, California donde estudió la técnica Meisner durante 15 años bajo la tutela de Robert Carnegie y Jeff Goldblum. Más tarde, se convirtió en profesor, trabajando con Jeff en Playhouse West, Studio 4 de James Franco y luego en su propio estudio privado en la ciudad de Nueva York. Raymond ha enseñado a estudiantes de todo el mundo, incluyendo en Inglaterra, Canadá, Sudáfrica y ahora en Costa Rica. Como actor, Raymond ha tenido éxito en el teatro, el cine y la televisión. Ha aparecido en varias películas de Hollywood trabajando junto a reconocidos actores como Halle Berry, Chadwick Boseman, Ed Harris y Scott Caan, entre muchos otros. Su trabajo en televisión lo ha llevado a participar en varias series de televisión de Estados Unidos, incluyendo "Vinyl", "Lincoln Heights", "Dark Blue" y la franquicia "Sharknado". Como escritor, productor y director, Raymond se ha asociado con su amigo y colega Stefen Fangmeier (Juego de Tronos). Juntos abrieron FangWill Productions con varios títulos en la lista. Actualmente está escribiendo varias series de televisión con historias centradas en la vida y la historia del Caribe. A través de sus más de 25 años de experiencia en la industria, Raymond tiene un buen ojo para el talento y su espíritu creativo entusiasma a cualquiera que tenga la oportunidad de trabajar con él. Raymond ahora ha centrado su atención en la creación de contenido. Actualmente está escribiendo un drama histórico sobre los granates de Jamaica. Cuenta la increíble historia real de la guerra de más de 100 años entre los africanos fugitivos que fueron traídos a Jamaica como personas capturadas y las potencias coloniales que intentaron mantenerlos en servidumbre.